Em Boston, a polícia federal tenta combater o crime organizado. O jovem polícia Billy Costigan (Leo DiCaprio) foi destacado para se infiltrar na máfia controlada por Frank Costello (Jack Nicholson). Enquanto isso, Colin Sullivan (Matt Damon), outro jovem agente, trabalha para a Unidade Especial de Investigação na tentativa de deter Costello. Aquilo que os seus superiores desconhecem é que Sullivan é também um infiltrado, enviado por Costello.